Newspiccksのようなプラットフォームの作り方

表記の件について、簡単にプラットフォームは作れるものでしょうか。
またそれを維持する為のサーバーは自社で保有する必要があるレベルの情報量でしょうか。作り方は下記2パターンあるかと思います。

現在ある特定の業種で起業を考えており、
現在営業職として、企業で働いています。
Web業界については全くの無知で、進め方がわかりません。
今後いきなり起業しても良いのか、やはりそのような業種に転職して、運用方法等の知見を広げるべきか迷っております。

また起業するにあたっては、
①プログラミング学校に通い、自身で立ち上げ方を学び、起業。その後プロを雇う。
②お金を積み、その道のプロに頼む。(イニシャル投資が必要)
現職は営業ですので、プログラミング等一切分からず、今後起業するにあたり、社長の私がwebの会社を立ち上げるのに、一切把握していないというのはどうかと思い、①がベターなのかと考えます。

①で勉強し、起業して、メンバーを集め、
表記の件まで立ち上げたいと思っているのですが、諸先輩方の皆様ですと、どのようにお考えになるかご教示頂きたく、簡単で構いませんのでご指南頂ければ幸甚です。

宜しくお願い致します。